Noch zu Schulzeiten gründete Bossi zusammen mit Felix Gauder, mit dem er heute noch erfolgreich zusammenarbeitet, eine Band. Daraus entwickelte sich in den 90er Jahren eine erfolgreiche Zusammenarbeit u.a. mit den Top 5 Hits von Das Modul "Computerliebe" und "Kleine Maus" . Es folgten weitere zahlreiche nationale und internationale Chart-Hits (u.a. The Free) und Erfolge auf anderen Feldern, wie z.B. die Komposition der Erkennungsmelodie von SWR3.
Irgendwann begann Bossi auch Lieder für sich selbst zu schreiben und sein Hobby, den Humor, zusätzlich zum Beruf zu machen. Heute ist er auch als Kabarettist und Liedermacher erfolgreich auf deutschsprachigen Bühnen und hat schon mehrere renommierte Preise gewonnen.
Seit einigen Jahren hat sich Bossi auch intensiv dem Schlager zugewandt.
Der Wunsch irgendwann einmal ein Lied für Udo Jürgens zu schreiben, hat sich zwar leider nicht bewahrheitet, aber ein Leitspruch von Udo Jürgens ist ihm immer ein guter Wegweiser: "Unterhaltung mit Haltung"
,,Am liebsten ist es mir, wenn ich mit der Interpretin oder dem Interpreten zusammenarbeiten kann, reden kann, damit ich verstehe was ihnen wichtig ist, wie sie denken, was sie bewegt, damit ich Lieder aus deren Sicht schreiben kann, sozusagen Massgeschneidert. Wenn dann bei der Künstlerin oder dem Künstler plötzlich Gänsehaut zu sehen ist, oder ein kleine Träne kullert, ist es das grösste!"
Olaf Roberto Bossi arbeitet inzwischen regelmäßig mit den grossen Namen der Branche zusammen (u.a. Maite Kelly, Beatrice Egli,Ella Endlich, Mirja Boes, Wolkenfrei, Voxxclub, Dorfrocker, Fantasy, Julian David, Julia Buchner u.v.m.). 2016 gewann er für das Album ,,Wachgeküsst" von Wolkenfrei (Vanessa Mai) den Echo und wurde mehrfach mit Gold und Platin ausgezeichnet.
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